Anos 1990

Em 1990 Madonna regressou ao mundo do cinema com o filme Dick Tracy, no qual desempenhou o papel de Breathless Mahoney, lado a lado com o ator Warren Beatty, com quem manteve uma relação amorosa. O filme foi acompanhado por uma trilha sonora, o disco I'm Breathless: Music from and Inspired by the Film 'Dick Tracy', onde foi também incluída a canção "Vogue". Uma das canções do disco, "Sooner or Later (I Always Get My Man)" ganhou o Oscar de melhor canção original e foi interpretada por Madonna na cerimônia de entrega dos prêmios em 1991. Seu acompanhante naquela noite foi ninguém menos que Michael Jackson.
No final do ano, Madonna lançou a sua primeira coletânea de sucessos, The Immaculate Collection. Além de quinze sucessos dos anos 80, Madonna incluiu duas novas canções, "Justify My Love" (escrita e produzida em parceira com Lenny Kravitz) e "Rescue Me".
O videoclipe de "Justify My Love" foi banido na MTV devido ao seu conteúdo erótico. A gravadora de Madonna decidiu lançá-lo comercialmente, tornando-se o primeiro vídeo single já lançado (no formato VHS) e vendendo mais de 400.000 cópias apenas nos EUA.
Em 1991, Madonna lançou o documentário "Truth or Dare" (título nos EUA)/"In Bed with Madonna" (título internacional) ("Na Cama com Madonna") no Festival de Cinema de Cannes, no qual se mostravam os bastidores da turnê mundial "Blond Ambition Tour".
Também em 1991, Madonna ganhou seu primeiro Grammy. Foi na categoria de Melhor Performance em Vídeo Longo por "Blond Ambition Live".