Biografia 1999-2001: Sucesso conquistado

Depois de grande notoriedade, Christina Aguilera assinou contrato com a RCA/BMG Records, em Los Angeles. Imediatamente se pos a gravar seu primeiro álbum, intitulado com seu nome, que foi um enorme sucesso. Christina Aguilera, lançado em 1999, foi muito bem recebido e alcançou o #1 da Billboard vendendo mais de 8 milhões de cópias nos Estados Unidos[12] e mais de 16 milhões de cópias em todo o mundo[13]. O álbum também está incluso no Top 100 Álbuns de Todos os Tempos na lista da RIAA baseado nas vendas nos Estados Unidos[14]. Tendo lançado apenas "Gennie In a Bottle", seu segundo single, Aguilera ganhou seu primeiro Grammy, por "Artista Revelação", batendo nomes como Macy Gray e Britney Spears e foi nomeada por Melhor Performance Vocal Pop. O álbum teve ainda mais 3 Singles, "What a Girl Wants", "I Turn To You" e "Come on Over (All I Want Is You)". Com apenas 4 Singles lançados, Christina obteve 3 #1's na mais importante parada musical americana, a Billboard Hot 100.
Em 2000, Christina mostrou suas raízes latinas. Ainda trabalhando na divulgação do último Single de seu primeiro álbum, Come on Over (All I Want Is You), Aguilera lançou seu primeiro álbum totalmente em espanhol, voltado para o mercado latino. Mi Reflejo contava com regravações de seus primeiros Singles e também músicas inéditas. O álbum novamente alcançou o #1, desta vez no seu segmento, a BillBoard Latina e ainda conseguiu a façanha de entrar para o Top 30 da Billboard oficial. Em 2001, Mi Reflejo lhe rendeu o Latin Grammy, por Melhor Álbum Pop e o single "Ven Conmigo" tornou-se febre no mundo latino. Mi Reflejo vendeu mais de 7,1 milhões de cópias no mundo[15].
Ainda em 2000, Christina Aguilera lançou outro trabalho especial: um álbum natalino. Intitulado de My Kind Of Christmas, o álbum teve dois singles, "The Christmas Song" e "Christmas Time". Alcançou #28 na Billboard 200, e foi certificado Platina nos Estados Unidos[16]. O álbum fez um enorme sucesso e rendeu um especial de TV à cantora. Christina fez um show natalino para o canal ABC.
No início de 2001, Ricky Martin a convidou para gravar "Nobody Wants to Be Lonely", para seu álbum Sound Loaded. Em maio do mesmo ano, Christina Aguilera, juntamente com Pink, Mýa, Lil' Kim e a colaboração de Missy Elliot, interpretou a canção mais famosa e bem-sucedida de 2001, conforme divulgou o especial retrospectivo do canal E! Enterneinement Television, sobre o ano de 2001. Para a trilha sonora do filme Moulin Rouge, o quarteto regravou um clássico dos anos 70: "Lady Marmalade".
A canção ocupou o posto número 1 em mais de 50 países, incluindo 5 semanas na primeira posição na parada musical dos EUA, Billboard Hot 100. Recebeu, também, certificação de disco de ouro, platina e platina duplo ao redor do mundo.
"Lady Marmalade" rendeu à Aguilera seu segundo Grammy, desta vez por Melhor Colaboração Pop com Vocais. O videoclipe também foi o vencedor da categoria Vídeo do Ano, no MTV Video Music Awards de 2001.