Ray Of Light e Cabala

Em 1998, depois de quatro anos sem lançar um álbum inédito, Madonna reaparece aparentemente mais madura, com um estilo musical novo. O álbum Ray of Light reflete influências da música techno com toques de guitarra e violão em camadas de produção do estilo chamado ambient, misturados com uma estética de cunho místico extraída de religiões como o hinduísmo e budismo, bem como da tradição mística do judaísmo, a Cabala, da qual se tornou uma estudiosa. A nível das letras estas revelam-se mais pessoais e a voz de Madonna, depois da experiência musical de Evita, mostra mais afinação, vibração e visceralidade em contraste com seu timbre sem potência e infantil. Ray of Light, disco cujo principal produtor foi William Orbit, foi o álbum mais aclamado pela crítica depois de Like a Prayer. Com esse álbum, Madonna ganhou vários prêmios, entre os quais quatro Grammy, seis VMA incluindo Vídeo do Ano e dois EMA incluindo Melhor Álbum. "Frozen", "Ray of Light", "The Power of Goddbye" e "Nothing Really Matters" (cujo video a cantora retrata as gueixas do romance que daria origem ao filme Memórias de uma Gueixa) foram os sucessos mundias.
Também em 1998, Madonna acompanhou a Copa do Mundo de 1998 de futebol. O jogador chileno Iván Zamorano despertou sua atenção a ponto dela chamá-lo de "símbolo sexual da Copa do Mundo".
Em 1999, foi sucesso a canção "Beautiful Stranger", da trilha-sonora do filme "Austin Powers: The Spy Who Sagged Me", vencedora da categoria de melhor vídeo de trilha-sonora no VMA e do Grammy de melhor música de um filme